O Centro Cultural de Cascais nasceu da reabilitação do antigo Convento de Nossa Senhora da Piedade, um edifício secular edificado por iniciativa do IV Conde de Monsanto, D. António de Castro, que ali pretendia instalar o primeiro Colégio Português de Filosofia, no século XVII.
A história do convento até 1834 encontra-se na Crónica das Carmelitas Descalços. Quando nesse ano as ordens religiosas foram extintas, o convento ficou votado ao abandono e em ruína. Depois, passou por vários proprietários e foi adquirido, em finais do século XIX, pelo Visconde da Gandarinha. Em meados do século XX, a família Espírito Santo adquiriu-o e, em 1977, a Câmara Municipal de Cascais tomou posse, por escritura de doação, da Sociedade Casas da Gandarinha SARL, com a salvaguarda da gestão da capela pela autoridade eclesiástica local.
A recuperação do antigo convento teve início em março de 1994. A ala norte foi a primeira a ser concluída e as restantes alas (nascente, sul e poente) alvo de escavações arqueológicas que terminaram em 1997.
O Centro Cultural de Cascais abriu as suas portas a 15 de maio de 2000 e constitui um espaço multidisciplinar, especialmente vocacionado para as artes visuais. Dispõe de um auditório com capacidade para 112 lugares, adequado ao acolhimento de conferências, seminários, pequenos concertos de música e performances, bem como uma cafetaria servida por uma esplanada localizada num pátio interior.
