A origem do Forte de Santo António da Barra, enredos e razões para a sua construção e, depois, os inquilinos que abrigou, é uma narrativa contada pelo historiador da Câmara Municipal de Cascais, Mário Lisboa, numa viagem até ao século XVII.

Bem podemos dizer que se as lições fossem aprendidas quando o vento nos corre feição, seríamos mais bem-sucedidos. Ora, é exatamente o que se passa com o Forte de Santo António da Barra. Esta fortificação, construída em 1590, resulta da constatação por parte de Filipe II de Espanha da enorme facilidade de entrada na barra de Lisboa, circunstância que também o beneficiou no cerco e tomada de Lisboa em 1580.

De resto, de facto, Filipe II constatou dessa vulnerabilidade da capital do reino português em 1580, quando tomou Lisboa. Pois foi preciso perder a Felicíssima Armada em 1588 e ser ameaçado pelo corsário inglês Francis Drake (1589), para que então Filipe II de Espanha percebesse que a melhor solução seria construir um conjunto de fortificações que resguardassem Lisboa da devassa. E é assim que nasce o Forte de Santo António em 1590, por ordem de Filipe II dada em primeira mão ao frade, escultor e engenheiro militar ao serviço da coroa espanhola, o florentino Vincenzo Casale.

O estilo maneirista da capela de Santo António, no forte. é uma das que testemunha a fortaleza desde a sua origem. Mas o Forte conheceu outros inquilinos depois da função de defesa que cumpriu com galhardia.
Depois, recebeu em tempos a Guarda Fiscal e, a partir de 1915 passou a receber, sazonalmente, as meninas do Colégio de Odivelas que ali passavam o período das férias de verão. Mas, viria a ter, mais tarde, como inquilino, o velho ditador António Oliveira Salazar, que ali fez seu local de trabalho e que ali acabaria por declinar o poder depois da tão badalada queda da cadeira.

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